12月1日晚，位于常德下南门附近的一个碉堡由169团的一班士兵守卫。当春申墓的碉堡失陷之后，驻扎在泥鳅巷的日军利用四门平射炮猛烈轰击大庆街（现人民中路）的碉堡，造成该处碉堡的一半被摧毁，碉堡内的守军全数牺牲。与此同时，柴意新指挥着华严巷团指挥所的抵抗工作，指挥大庆街、春申墓、关庙和近圣巷等四路日军的进攻。接到前线的电话报告后，柴意新立即调派了一班拼编的士兵前往阻击，同时一边作战，一边修补工事。然而，在修复工事的过程中，这支班的四分之三阵亡，剩下的三人藏身于碉堡内，手中有机枪、步枪，却没有子弹，唯一剩余的武器只有两颗手榴弹。在黑夜的掩护下，周围建筑物上的火光照亮了街巷，帮助他们辨认敌情。

借着夜晚的火光，这三名士兵发现敌人正在对面断墙角处架设机枪。于是，边城发、洪金和杨茂三人悄悄接近敌军，突如其来地夺取了机枪。在随后的肉搏中，他们用砖块将敌人击毙。虽然三名士兵都受了伤，但他们成功夺取了敌人的机枪一挺、步枪一支、子弹两盒和手榴弹五枚。凭借敌人的机枪，他们将试图逼近碉堡的四名日军全部击毙。当他们返回碉堡时，正面进攻的日军再次发动进攻。听到枪声的日军感到奇怪，仿佛是自己人的机枪声，于是停止了进攻，甚至停止了平射炮的轰击。下南门的局势暂时得到稳定。

12月1日下午，国民党8架战机与日军9架战机在常德上空遭遇，最终击落了一架日机。

此时，守军的防线已被迫缩小到师司令所周围的区域。兴街口至大西街的大西门一线成了新的阵地。日军已占领了上南门、小西门、文昌庙和四眼井附近的多个位置。小西门正面的日军由于无法突破南面阵地，便开始向西方转移，试图通过白果树绕至三雅亭，意图切断师部与大西门的联系，形成包围。

当晚，日军在西北方向加紧了火攻，最接近师部的是兴街口北端的阵地。文昌庙的火势向南蔓延，烧毁了几十栋房屋，阵地上的守军士兵被浓烟与火焰熏死。此时，169团第三营50多名残存的士兵在孔溢虞营长的带领下，坚守着阵地。日军从兴街口发起了猛烈进攻，若直接攻进来，必定受到守军两面夹击，因此，日军分成两路，一部分向大西门推进，另一部分向北门推进，试图形成更为严密的包围圈。

在北门与文昌庙之间的防线，由169团第一营守卫，杨维俊营长坚守后稷宫的堡垒，既要挡住正北方的日军火炮，又要防备小西门日军的侧翼攻击。此时，程参谋带领着一个班杂兵在四眼井的弹坑中构筑临时工事，掩护堡垒的后方。在深夜，正北的日军开始放毒气，随后进行步兵攻击。由于守军的机枪弹药即将耗尽，杨维俊营长准备带领士兵冲上去夺取敌人的机枪。在毒气逐渐稀薄后，营长带着一名连副和十几名士兵勇敢冲向敌人，成功抢夺机枪，并用手榴弹炸死了敌人。然而，营长在冲锋中不幸中弹，为了拖延时间，他带着剩余士兵成功抵抗了日军一波又一波的进攻。最终，程参谋带着剩下的士兵及时增援，将敌军击退。

日军随后连续用平射炮轰击堡垒，经过多次轰炸，堡垒被摧毁，七名守军中的五名阵亡，剩下程参谋和一名轻伤士兵。随着堡垒的坍塌，日军再次改变战术，集中力量向堡垒发起新的进攻，最终，日军开始向师部的南面进攻。

到12月1日晚，57师仅剩下五个据点，其中包括师指挥所周围的中央银行、双忠街的老四海、铁家桥的府文庙、百街口的亚洲旅社以及大兴街的华晶玻璃厂。这五个据点经过16天的激烈战斗，依然屹立不倒。与此同时，国民党外围部队在敌后进行了有效反包围，并进行了频繁的空袭，给日军造成了极大威胁。面对越来越严峻的形势，日军决定通过心理战进一步施压，企图在12月2日凌晨通过飞机散发传单进行攻心战。

传单内容威胁57师守军称，援军无法到达，日军即将歼灭所有敌人，并悬赏百万寻找或杀死师长程万。然而，余师长与参谋长皮宦猷对这些威胁进行坚决的反击。

12月2日拂晓，守军决定以不屈不挠的战斗精神回应日军的诱降传单。由金定洲团长率领的30多名士兵，从大西街北侧的杨家牌坊对日军发起猛烈的逆袭。在金团长的指挥下，士兵们迅速包围敌军，击溃了日军一股部队。尽管日军不断炮轰，但守军仍顽强地抵抗，最后在手榴弹与机枪的压制下，成功遏制了敌人的进攻。

到12月2日下午，57师的残余部队已经进入了最后的坚守阶段。由于人员伤亡严重，战斗物资匮乏，守军士气依然高昂。在这危急时刻，援军已接近常德城，但日军仍旧在多条战线上展开猛烈攻势。此时，守军的阵地几乎已经被压缩至极限，剩下的仅是孤立的几个据点，且随着时间的推移，资源越来越紧张，战斗已经进入最后的决战阶段。