在《三国演义》中，赵云和许褚曾交手两次，而这两次交战都发生在刘备与曹操的穰山之战期间。当时，曹操与袁绍在仓亭发生激战，刘备看准时机，从汝南出发，率军攻打许昌。曹操得知后，急忙南下迎战，最终在穰山与刘备碰面。曹操先派许褚出战，而赵云则马上策马迎战，两人激烈对抗了三十个回合，但始终未分出胜负。这时，关羽和张飞分别带领大军从东南和西南方向赶来。曹军形势不妙，最终败退。许褚也没再坚持，与曹军一起撤退。因此，赵云和许褚的第一次交手，并没有真正分出胜负，便匆匆结束。

接着，曹操决定坚守不战，同时派夏侯渊去袭击刘备的粮道，夏侯惇则带军攻打刘备的老巢——汝南。刘备急忙派遣张飞和关羽前去支援。然而，曹军兵力庞大，关羽和张飞未能及时救援，反而被曹军包围。刘备无奈，只能带着赵云趁夜撤退。然而，曹操早已预料到刘备会逃走，并布下了伏兵。刘备刚逃出不远便被包围，赵云奋力拼杀，开辟出一条血路，帮助刘备成功突围。

正当赵云与曹军激战时，许褚紧追而来，继续与赵云对战。随后，于禁和李典也赶到增援。刘备见情况不妙，只能放弃赵云，带领部队仓皇逃走。演义中并未详细描述赵云与许褚、于禁、李典的继续交战，只提到刘备在途中遇到了汝南的守将刘辟和他带领的千余名败军，于是一起逃亡。途中，刘备遇到张郃和高览两路曹军，刘辟被高览所杀。刘备正感到焦虑时，赵云赶到，斩杀高览，击退张郃。关羽和张飞也及时赶到，杀退了曹军，刘备才得以顺利脱险。

虽然这场战斗并未详细描写赵云和许褚的交手情况，但从当时的局势来看，许褚追上赵云时，刘备仍在赵云身边。作为曹军的主帅，刘备的存在无疑是曹操的心头大患，许褚必然会尽力捕捉刘备。但即使如此，许褚仍然和赵云激战，不可能顾及分心去追击刘备。而且于禁、李典的到来也给了许褚更多选择：他们可以联合三人去追击刘备，或者许褚继续牵制赵云，其他两人去追刘备，但最终，许褚和李典并未成功分配人手追击刘备，反而让赵云成功保护刘备逃脱。

当赵云成功突围后，许褚、李典、于禁三人似乎并未继续追击。可以推测，在那时，曹军已经占据了绝对优势，但许褚、李典、于禁仍未能击败赵云，甚至可能在与赵云对抗时吃了些亏。因此，从第二次交手来看，许褚明显不如赵云强。

进一步看，从第三方的角度来看，赵云明显强于许褚。许褚虽然是曹操手下的顶级猛将，但他在战场上也曾多次吃亏。例如在下邳土山之战时，许褚与徐晃联手，却被关羽打退。在白马之战中，颜良以强劲的表现连续击败曹军将领时，许褚也未敢出战。至于与张飞的交手，许褚每次都被击败逃走。

而赵云与关张二人并列，少年时曾与颜良齐名的文丑对抗，表现明显优于许褚。所以无论从直接交手的结果，还是通过第三方对比来看，赵云的实力都要强于许褚。当然，许褚也的确是一员勇猛的将军，曾与吕布交手二十回合不败，因此赵云若想击败许褚，也得付出不少努力。若没有一百多回合，未必能获胜。